Із приходом до влади комуно-більшовиків почалися репресії проти просвітян. Жертвами стали провідники товариства Іван Озерянський, Юхим Щириця, Іван Сторожук та багато інших синів і дочок українського Відродження. 1923 року ліквідували всі осередки “Просвіти”. Під час Другої світової війни просвітяни тимчасово відновили діяльність окремих осередків, але після “визволення” розпочалася нова хвиля репресій, і “Просвіта” припинила існування.
На завершальному етапі перебудови на Вінниччині постало Товариство української мови ім. Тараса Шевченка, організатором якого був місцевий осередок Спілки письменників. Першим головою обрали поета Анатолія Бортняка, а відповідальним секретарем — літературознавця Михайла Стрельбицького. Через півроку товариство очолив Леонід Філонов, а його заступником став Михайло Бардин. На початковому етапі просвітяни активізували діяльність з упровадження української мови через ЗМІ, створили клуб “Світлиця”. Компартійна верхівка намагалася обмежувати діяльність товариства, але до роботи долучилася місцева наукова еліта: професори Ілля Шульга, Микола Кравець, Володимир Мулява, Іван Даниленко, Анатолій Давидюк, Арсен Зінченко, Анатолій Подолинний та інші, мистецька та технічна інтелігенція. Вони зуміли стати провідниками українських духовних цінностей у реґіоні. Коли компартійна влада заборонила проводити зібрання в клубі енергетиків, ректор Вінницького  політехнічного інституту професор Борис Мокін надав для діяльності клубу “Світлиця” найкращу залу вищого навчального закладу. Саме тут просвітяни вперше висували кандидатів у народні депутати, а під час виборів до Верховної Ради підтримали Бориса Мокіна й Арсена Зінченка.
Після проголошення незалежності товариство активізувало роботу. Створили хор, разом з осередками інших областей, місцевими організаціями партій національно-демократичного спрямування товариство проводило просвітницьку діяльність на теренах Вінниччини, організовувало урочистості, видавало літературу. Голови обласного об’єднання “Просвіти” Сергій Чернишук, Михайло Бардин, Михайло Потупейко акцентували увагу на виданні книжок, поширенні літератури, створенні кредитних спілок, участі у мистецьких заходах.
З 2001 року головою облоб’єднання обрано Леоніда Філонова. Вінницька “Просвіта” розпочала регулярні програми на обласному радіо, на телебаченні — щотижневі авторські програми “Вінницький плин” та “Відверто” Леоніда Філонова, які висвітлюють історію Вінниччини й України, знайомлять подолян із відомими постатями краю, що стоять на сторожі національних цінностей. На рекламних щитах розміщують матеріали, які пропагують престижність і широке використання державної мови.
Створено “Молоду Просвіту”, активісти якої організовували молодіжні дебати, цікаві акції до Дня Конституції, Дня рідної мови, дискотеки. Коли до “Просвіти” долучився доцент ВНТУ Анатолій Теклюк, пожвавилась інтелектуальна спрямованість “Молодої Просвіти”.
З 2006 року вінницька “Просвіта” відзначає ювілеї видатних діячів української культури та держави. Ці заходи проводять в інтелектуально-ігровій формі (“Що? Де? Коли?”, брейн-ринг, квест). Так відзначили 150-річчя Івана Франка, 100-літній ювілей Івана Багряного, 70-річчя письменника-гумориста Олега Чорногуза. В рамках науково-практичного семінару, присвяченого Симону Петлюрі, провели турнір з брейн-рингу, тематика запитань якого була пов’язана з видатним борцем за українську державність. До Дня українського козацтва 2006 року приурочили всеукраїнський турнір “Що? Де? Коли?”, “Козацька сотня”. 2007 року до Дня української писемності та мови відбувся турнір “Всесвіт українського слова”, участь у якому взяли 44 команди з Вінниці, Житомира, Києва, Львова, Миколаєва, Рівного, Тлумача Івано-Франківської області.
Оригінальною й азартною була інтелектуально-пошукова гра “Скарби Вінниці”, учасники якої розгадували завдання, що були пов’язані з історичними місцями міста та його видатними діячами.
У березні 2008 року відбувся тематичний турнір “Що? Де? Коли?” “Україна — НАТО: майбутні перспективи”, на якому учнівському й студентському загалу цікаво подали інформацію про історію, організаційну структуру, діяльність Північноатлантичного альянсу в сучасному світі та його співпрацю з Україною.
Вінницьке об’єднання за ці роки видало двадцять назв художньої, краєзнавчої, науково-популярної літератури. Ми провели близько десяти науково-практичних конференцій, десятки різноманітних заходів, присвячених видатним постатям української науки, літератури, мистецтва. До культурно-мистецьких акцій залучаємо молодь, а інтелектуальний турнір до Дня мови “Всесвіт українського слова” став міжреґіональним серед студентства восьми областей України.
Щороку об’єднання випускає по одному відеофільму про наших провідників духовності, історичні події на Вінниччині, а учасники мистецьких конкурсів часто займають провідні місця не лише на всеукраїнських, а й на міжнародних конкурсах. Наші пропозиції враховує обласна адміністрація, обласне управління культури. Спільно з профспілкою освітян щомісяця готуємо телепрограму про життя педагогів Вінниччини, а на обласному радіо виходить передача “Просвіта”. Нині товариство тримає на контролі встановлення меморіальної дошки Симону Петлюрі та ініціює встановлення пам’ятного знака громадському та державному діячеві, одному із засновників товариства “Просвіта” у Вінниці Дмитрові Марковичу.
Найактивніші осередки Хмільницького, Немирівського, Мурованокуриловецького, Літинського та інших районів теж беруть участь у пропаганді української культури й організації заходів патріотичного спрямування.
Діяльність просвітян, залучення молоді до наших лав — запорука духовного поступу української нації, її самоствердження в колі європейських народів.

Всеукраїнський культурологічний тижневик "Слово Просвіти"